En 2014, Piso 21 lanzó el sencillo «Suele suceder» con el cantante estadounidense Nicky Jam. La canción fue un éxito comercial en América Latina y alcanzó el top 20 en las listas colombianas Monitor Latino. 2 La canción también se convirtió en el primer sencillo de gráficos del grupo en las listas de éxitos de Estados Unidos para público latino por Billboard, donde alcanzó el puesto número 29 en la lista de Tropical Songs. 3 A esto, le continuaron otras canciones promocionales de género urbano como «Quítate la pena», «Delicia» y «Hoy» el cual lo interpretaron junto a la cantante chilena Florencia Arenas.
En 2016, Piso 21 firmó con Warner Music Latina, y más adelante en el año, lanzó el sencillo «Me llamas», que terminó alcanzando los 40 principales en varios países de América Latina y se convirtió en su sencillo más exitoso hasta la fecha en el momento. Para aumentar su popularidad, fue incluida como la canción principal de la telenovela colombiana La ley del corazón. 4 El 2 de diciembre de 2016, se lanzó una versión, esta vez en compañía del cantante colombiano Maluma. 5 La reedición ayudó a aumentar aún más el impulso de la canción y la imagen del grupo.
A principios de 2017, lanzaron el sencillo «Besándote» que, al igual que su sencillo anterior, terminó convirtiéndose en un éxito comercial generalizado, llegando a los 40 principales en varios países de América Latina. El 1 de septiembre de 2017, el grupo lanzó un remix oficial con la cantante británica Anne-Marie para celebrar el millón de suscriptores en su canal de YouTube.6El 19 de octubre de 2017, lanzaron el sencillo «Déjala que vuelva» con Manuel Turizo. 7La canción se convirtió en un éxito instantáneo en América Latina, donde superó varias listas de Spotify en la región y se certificó Oro en Colombia tan solo dos semanas después de su lanzamiento. El 10 de noviembre de 2017, lanzaron el sencillo «Tu héroe». 8 Que más tarde terminó alcanzando el número siete en las listas paraguayas Monitor Latino. 9 La canción fue seguida por el sencillo «Adrenalina» el 1 de diciembre de 2017, que contó con el rapero español Maikel Delacalle. 10
A principios de 2018, Piso 21 contó con el cantante argentino Paulo Londra en el sencillo «Te amo», que fue lanzado el 15 de marzo de 201811, realizando una extensa gira por Sudamérica y el extranjero.12 El 23 de abril del mismo año, lanzaron su nuevo álbum llamado Ubuntu13, el cual está inspirado en la relación de trabajo que llevaban los cuatro integrantes. A esto, el 10 de mayo de 2018, presentaron el sencillo «La vida sin ti», el 14 de septiembre del mismo año lanzaron la canción «Punto suspensivos», como el octavo sencillo de su segundo álbum de estudio Ubuntu.14 El grupo realizó una extensa gira por Sudamérica y el extranjero.12 Durante este lapso, fueron parte de una canción promocional de carácter turístico llamada Sabrosura, la cual fue producida por Colombia Travel, y tuvo como intérpretes a Sebastián Yatra, Piso 21, Martina la Peligrosa, Herencia del Timbiquí y Alexis Play), el cual fue estrenado en 2019. A fines del 2018, lanzaron el sencillo «Te vi» junto al rapero venezolano Micro TDH. Este fue el último sencillo donde Castaño aparecería junto a la banda.